20082009赛季莱切斯特城客场战胜沃特福德，继续领跑积分榜，克莱维利继续为预备队比赛，同时获得莱切斯特城客场战胜沃特福德，继续领跑积分榜了他在一线队莱切斯特城客场战胜沃特福德，继续领跑积分榜的号码35号在联赛杯与米德尔斯堡和女王公园巡游者的比赛中克莱维利两次坐在替补席上2009年1月16日，克莱维利被租借到英甲的莱切斯特城，身披7号战袍2009年1月19日莱切斯特对阵Yeovil Town，第85分钟时，克莱维利首次出场为莱切斯特。

赛季末罗伊由于阑尾切除手术错过了几场比赛，包括客场不敌雷丁Reading的那场比赛 2001年7月，罗伊·卡罗尔转会莱切斯特城队Leicester City失败，但却因此使他进入曼联的梦想得以实现曼联主帅亚历克斯·弗格森爵士Sir Alex Ferguson迫不及待将他收归旗下，以加强球队的守门力量，并相信他是全英国最有前途的门将。

1 谢周三在英冠联赛中的表现不佳，作为升班马，他们截至2023年12月4日仅在英冠取得1胜3平13负的战绩，排名垫底2 莱切斯特城在本赛季的客场表现卓越，以7胜1负的成绩位居榜首，士气旺盛3 莱切斯特城在上一轮比赛中以2比0的比分主场战胜沃特福德，结束了此前两场比赛的不胜局面，球队士气。

8 沃特福德15场比赛，6胜4平5负，积22分 9 莱切斯特城15场比赛，5胜5平5负，积20分 10 埃弗顿15场比赛，5胜3平7负，积18分 11 南兆兆瞎安普敦15场比赛，4胜5平6负，积17分 12 布莱顿15场比赛，4胜5平6负，积17分 13 斯托克城15场比赛，4胜4平7负，积16分。